Eigentlich sollten etwa 300 belgische Passagiere am 23. November 2023 von Punta Cana über Montego Bay nach Brüssel fliegen. Doch beim Zwischenstopp des Hinfluges wurde ein technischer Defekt an der Boeing 787-8 mit der Registrierung OO-LOE festgestellt. Für die Reisenden war dies der Auftakt einer regelrechten Odyssee. Am 23. November 2023 sollte mit dieser Maschine der Direktflug TB165 von Brüssel nach Montego Bay mit Zwischenlandung in Punta Cana durchgeführt werden. Allerdings strandete das Flugzeug beim Zwischenstopp. Die Reisenden, die an den Zielort wollten, saßen gleichermaßen fest wie jene, die ab Punta Cana bzw. Montego Bay zurück nach Belgien reisen wollten. Die OO-LOE hatte einen technischen Defekt, der aus Sicherheitsgründen zunächst behoben werden musste. Genau das dauerte aber wesentlich länger als der Airline und besonders den Fluggästen lieb war. Erst am 27. November 2023 konnte diese Maschine mit dem Ziel Brüssel den Flughafen von Punta Cana verlassen. Einige Betroffene üben heftige Kritik an Tuifly Belgium, denn man habe sie nur sehr spärlich mit Informationen versorgt. Zwar wären sowohl in Montego Bay als auch in Punta Cana Hotelzimmer zur Verfügung gestellt worden, jedoch habe niemand gewusst wann es nach Hause geht.  Allerdings soll sich der Carrier bezüglich Entschädigungen einsichtig gezeigt haben. Es wären bereits Ausgleichsleistungen gemäß Fluggastrechteverordnung in der Höhe von 600 Euro pro Person angeboten worden. Viele Passagiere kritisieren aber, dass Tuifly Belgium dem ausdrücklichen Wunsch auf Umbuchung auf Verbindungen mit anderen Airlines nicht nachgekommen sein soll, obwohl es darauf einen gesetzlichen Anspruch, der von verschiedenen Höchstgerichten bestätigt wurde, gibt. Vielmehr