Seit über 35 Jahren versteckt die Air Wisconsin ihre Identität auf den Flugzeugen, denn seit 1985 fliegen sie für größere Airlines als Zubringer in dessen Farben. Aktuell fliegt Air Wisconsin in den Farben von United Airlines als United Express mit einer Flotte von 63 Bombardier CRJ200 Regionaljets. Nur einen Tag nachdem der damals brandneue Flughafen von Appleton eröffnet wurde, hob am 23. August 1965 erstmals ein Flugzeug von Air Wisconsin ab. Vor 56 Jahren nutzte man die mit neun Sitzplätzen ausgestattete deHavilland Dove für vier tägliche Flüge nach Chicago-O’Hare. Bald schon wurden die Flugzeuge durch größere deHavilland Canada DHC-6 TwinOtter ersetzt und später mit Swearingen Metroliner ergänzt. In den Folgejahren vergrößerte Air Wisconsin die Flotte konstant und auch die ersten Jets konnte man betreiben. Mit BAC One-Eleven, später BAe 146-200 und deHavilland Canada DHC-7 wurde man zu einer der größten unabhängigen Regionalfluggesellschaft der Vereinigten Staaten. Doch ab 1985 begann man damit, die eigenen Flugzeuge für andere Fluggesellschaften einzusetzen. Vorerst gab es solche Verträge mit United Airlines (als United Express). Später folgen dann AirTran (als AirTranJetConnect), US Airways (als US Airways Express), und American Airlines (als American Eagle). Seit dem 1. März 2017 fliegt Air Wisconsin wieder exklusiv als United Express etwa 75 Destination an. Doch nun hat man eine erste Bombardier CRJ200 wieder in eigenen Farben versehen. Die künftige N498AW wird aber nicht Passagiere umherfliegen, sondern Fracht. Damit eröffnet AirWis, wie die Airline oft auch genannt wird, einen neuen Geschäftsbereich. Dies dürfte hauptsächlich damit zusammenhängen, dass die Passagierzahlen seit 2014
